Crucigrama quimica

Universidad de Guayaquil

Facultad de Ciencias Médicas.

Proyecto de aula

Tema: Química orgánica.

Materia:

Docente: Ing. Carlos Flores

Integrantes:

Ø  Lizbeth Borbor de la Cruz

Ø  Elizabeth Díaz Guerrero

Ø  Génesis Pilco Valdez

Ø  Keyla Sudario Cornejo

Ø  Areana Antepara

Ø  Karla Macas

Ø  Gema Macías Tumbaco

Año:

2014

 Química Orgánica

La química orgánica es la disciplina científica que estudia la estructura, Serotonina propiedades, síntesis y reactividad de compuestos químicos formados principalmente por carbono e hidrógeno, los cuales pueden contener otros elementos, generalmente en pequeña cantidad como oxígeno, azufre, nitrógeno, halógenos, fósforo, silicio.

El término “orgánico” procede de la relación existente entre estos compuestos y los procesos vitales, sin embargo, existen muchos compuestos estudiados por la química orgánica que no están presentes en los seres vivos, mientras que numerosos compuestos inorgánicos forman parte de procesos vitales básicos, sales minerales, metales como el hierro que se encuentra presente en la hemoglobina….

 



11-cis-retinal
Los compuestos orgánicos presentan una enorme variedad de propiedades y aplicaciones y son la base de numerosos compuestos básicos en nuestras vidas, entre los que podemos citar: plásticos, detergentes, pinturas, explosivos, productos farmacéuticos, colorantes, insecticidas.

La síntesis de nuevas moléculas nos proporciona nuevos tintes para  dar color a nuestras ropas, nuevos

Benomil - Fungicida
 


 
 



perfumes, nuevas medicinas con las que curar enfermedades. Por desgracia existen compuestos orgánicos que han causado daños muy importantes, contaminantes como el DDT, fármacos como la Talidomida. Pero desde mi punto de vista el balance de esta disciplina científica es más que positivo, hasta el punto de ser imposible el nivel de vida actual sin sus aportaciones.

Los compuestos orgánicos son todas las especies químicas que en su composición contienen el elemento carbono y, usualmente, elementos tales como el oxigeno  (O), hidrogeno (H), Fósforo (F), Cloro (CL), Yodo (I) y nitrógeno (N), con la excepción del anhídrido carbónico, los carbonatos y los cianuros. Estos compuestos constituyen la mayor cantidad de sustancias que se encuentran sobre la tierra. Contienen desde un átomo de carbono como el gas metano CH4 que utilizamos como combustible, hasta moléculas muy grandes o macromoléculas con cientos de miles de átomos de carbono como el almidón, las proteínas  y los ácidos nucleicos.

Los compuestos orgánicos formados principalmente por combinaciones diferentes de carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno, tienen propiedades especiales que son útiles para el ser humano.

Las cadenas carbonadas pueden ser de dos tipos, cadenas abiertas ó cadenas cerradas. En estos dos grandes grupos se encuentran compuestos binarios formados únicamente por Carbono e Hidrógeno, llamados hidrocarburos, entre los cuales se encuentran los alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos.

Ordena las siguientes palabras  

Alcanos

Se les denomina también hidrocarburos aromáticos o parafinas. Así como también, la denominación de saturados les viene porque poseen la máxima cantidad de hidrógeno que una cadena carbonada puede admitir. La denominación de parafinas se refiere a su poca actividad química, actividad limitada que obedece a la estabilidad de los enlaces carbono-carbono, y a la firmeza con que los átomos de hidrógeno se unen a la cadena carbonada.

Todos los enlaces dentro de la molécula de alcanos son de tipo simple. Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petróleo. Son los productos base para la obtención de otros compuestos orgánicos.

Propiedades Físicas

• 1. Estado Físico: a 25°C los hidrocarburos normales desde C1 hasta C4 son gases, desde C5 hasta C17 son líquidos y desde C18 en adelante son sólidos.
• 2. Puntos de Ebullición: los puntos de ebullición muestran un aumento constante al aumentar el número de átomos de carbono. Sin embargo, la ramificación de la cadena del alcano disminuye notablemente el punto de ebullición, porque las moléculas que forman el compuesto se van haciendo esféricamente más simétricas y, en consecuencia, disminuyen las fuerzas de atracción entre ellas.
• 3. Puntos de Fusión: los alcanos no muestran el mismo aumento en los puntos de fusión con el aumento del número de átomos de carbono. Se observa una alternancia a medida que se progresa de un alcano con un número par de átomos de carbono, al siguiente con un número impar de átomos de carbono. Por ejemplo, el propano (p.f = -187°C) funde a menor temperatura que el etano (p.f = -172°C) y aun menor temperatura que el metano (p.f = -183°C). En general, el punto de fusión aumenta con el número de átomos de carbono y la simetría de la molécula.
• 4. Densidad: los alcanos son los menos densos de los compuestos orgánicos. Todos los alcanos tienen densidades considerablemente menores a 1g/mL, (la densidad del agua a 4°C).
• 5. Solubilidad: los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad, y a su incapacidad de formar enlaces por puentes de hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles entre sí, y generalmente se disuelven en solventes de baja polaridad.

Alquenos

Los alquenos son hidrocarburos alifáticos que poseen un doble enlace entre dos átomos de carbono consecutivos. El doble enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina principalmente las propiedades de los alquenos.

Los alquenos también se conocen como hidrocarburos insaturados (tienen menos hidrógeno que el máximo posible). Un antiguo nombre de esta familia de compuestos es oleofinas.

Propiedades Físicas

• 1. Estado Físico: los tres primeros miembros son gases a temperatura ordinaria, del C5 hasta el C18 son líquidos y los demás sólidos.
• 2. Puntos de Ebullición: son un poco más bajos (algunos grados) que los alcanos.
• 3. Puntos de Fusión: son ligeramente mayores que el de los alcanos.
• 4. Densidad: un poco más alta que la de los alcanos.
• 5. Solubilidad: la solubilidad de los alquenos en agua, aunque debil, es considerablemente más alta que la de los alcanos, debido a que la concentración de los electrones en el doble enlace, produce una mayor atracción del extremo positivo del dipolo de la molécula de agua.

Alquinos

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos que poseen un triple enlace entre dos átomo de carbono adyacentes. El triple enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina principalmente las propiedades de los alquinos. Los alquinos también se conocen como hidrocarburos acetilénicos, debido a que el primer miembro de esta serie homóloga es el acetileno o etino.

Propiedades Físicas

• 1. Estado Físico: son gases hasta el C5, líquidos hasta el C15 y luego sólidos
• 2. Puntos de Ebullición: son más altos que los de los correspondientes alquenos y alcanos
• 3. Puntos de Fusión: se puede decir lo mismo que para el punto de ebullición
• 4. Densidad: igual que en los casos anteriores
• 5. Solubilidad: se disuelven en solventes no polares

Adivinanza  

Funciones oxigenadas

Alcoholes

Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos en los que se ha sustituido uno o más átomos de carbo­no por grupos OH.

Se nombran como los hidrocarburos de los que proce­den pero con la terminación -ol, e indicando con el nú­mero localizador más bajo posible la posición del gru­po alcohólico.

- Si hay más de un grupo OH, se utiliza la terminación diol, triol, ... indicando con números los lugares donde se colocan.

- En los compuestos polifuncionales en los que el alco­hol no interviene como función principal, se designa con el prefijo hidroxi-.

 

Fenoles

Son compuestos que tienen los grupos OH sustituyen­do a los hidrógenos de los hidrocarburos aromáticos.

Si el benceno tiene varios substituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden alfabético.

 

Éteres

Son compuestos que resultan de la unión de dos radi­cales alquilos o bencénicos, mediante un puente de oxígeno -O-.

Se nombran interponiendo el prefijo oxi entre los dos radicales.

También se pueden nombrar indicando el nombre de los dos radicales, por orden alfabético, seguidos de la palabra éter. En el caso de que los dos radicales sean idénticos, se simpli­fica anteponiendo el prefijo di.

Aldehídos y cetonas

Los aldehídos se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O, en un extremo de la molécula.

Su nombre proviene del hidrocarburo, pero terminado en -al, y la cadena se empieza a nombrar por el extremo que lleva el grupo carbonilo.

Si el grupo carbonilo, C = O, se encuentra en un carbono secundario se llaman cetonas.

Normalmente se nombran como derivados de un hi­drocarburo, con la terminación -ona y un número loca­lizador lo más bajo posible. Aunque también es válido nombrar los dos radicales unidos al grupo carbonilo seguidos de la palabra cetona.

Ácidos carboxílicos Se caracterizan por tener el grupo "carboxilo" -COOH en el extremo de la cadena.

Se nombran anteponiendo la palabra ácido al nombre del hidrocarburo del que proceden, con la termina­ción -oico. Si hubiera dos grupos carboxilos, se indica­ría con la terminación dioico.

Son frecuentes los ácidos carboxílicos que mantienen su nombre tradicional, aceptado por la IUPAC.

Ésteres y sales de ácidos carboxílicos

Se obtienen de sustituir el hidrógeno del grupo carbo­xílico por una cadena hidrocarbonada, R'- o por cationes metálicos.

Se nombran partiendo del radical ácido, RCOO-, terminado en -ato, seguido del nombre del radical alquílico, R'- o del nombre del metal.

ALDEHIDOS Y CETONAS

Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena.
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.

 

El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carbaldehído. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.

Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son:

Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo.

Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.

Las Cetonas se producen por oxidación leve de alcoholes secundarios.







El grupo funcional de las Cetonas se llama grupo carbonilo y es:




El carbonilo es el átomo de carbono unido a uno de oxígeno a través de un doble enlace. Las otras dos valencias se encuentran ocupadas por dos radicales de hidrocarburos que pueden ser cadenas carbonadas o anillos aromáticos.

Según la nomenclatura oficial, las cetonas se nombran agregando la terminación o sufijo  “ona” al hidrocarburo de base. Como se vio en el ejemplo. Si tiene 3 carbonos deriva del propano, propanona. Si fuera lineal de 4 carbonos derivaría del butano, butanona, etc.

Ya a partir de 4 carbonos es necesario agregar un número que indicará el lugar donde se ubica el grupo funcional cetona (grupo carbonilo).

Por ejemplo:



Otra forma de nombrarlas sería a la pentanona-2 como metil-propilcetona y a la pentanona-3 como dietilcetona. La propanona también es conocida comercialmente como acetona.

Naturalmente se encuentran algunas cetonas. En sangre se hallan los llamados cuerpos cetónicos dentro de los cuales la propanona es muy común. La hexanona en el queso roquefort. Otros como la butanona en algunos aceites vegetales.

Obtención de las Cetonas:

A partir de los alcoholes secundarios:

Por oxidación y por deshidrogenación de estos alcoholes.

Por oxidación




Deshidrogenación catalítica:




Por calentamiento de sales orgánicas:





Hidratando alquinos:





Propiedades físicas:

Las cetonas hasta un tamaño de 10 carbonos son líquidas. Por encima de 10 carbonos son sólidos.

Las primeras tienen un olor particular agradable, las siguientes son de olor fuerte desagradable y las superiores son inodoras.

Las alifáticas son todas menos densas que el agua. La propanona presenta solubilidad en agua, las otras son poco solubles. Si son solubles en éter, cloroformo, etc…

Propiedades Químicas:

Reacciones de adición

Adición de Hidrógeno:

Al igual que los aldehídos, las cetonas pueden adicionar átomos de hidrógeno en presencia de catalizadores.



Adición de sulfito ácido de sodio:



Adición de ácido cianhídrico:



Oxidación: Los aldehídos se oxidan con facilidad. En presencia de un oxidante fuerte y calor, se rompe la cadena a la altura del grupo funcional y se forman dos moléculas de ácido.



Reacciones de sustitución:

Con halógenos dan reacciones de sustitución:



La Halogenación puede continuar hasta llegar al tricloro-1,1,1-propanona.

Las cetonas como los aldehídos presentan un fenómeno que se denomina tautomería. Básicamente es una transformación intramolecular que experimentan solo algunas sustancias. En este caso se llama tautomería cetoenólica.




Condensación: Al igual que los aldehídos, las cetonas experimentan un proceso de condensación entre sus moléculas.



A continuación compararemos en el siguiente cuadro las reacciones de aldehídos y cetonas para establecer algunas diferencias.

	Aldehídos	Cetonas
Hidrogenación	Dan Alcoholes primarios	Dan Alcoholes secundarios
Oxidación	Dan ácidos de igual N° de C	Dan 2 ácidos
AgNO3 amoniacal	Reducen la plata	No reducen
Reactivo Fehling	Reducen al Cu (II)	No reducen
Reactivo de Schiff	Positivo	Negativo

 

Quinonas:

Son un tipo especial de cetonas que derivan del benceno. Dos átomos de hidrógeno son reemplazados por dos de oxígeno. En el anillo quedan dos dobles enlaces.









 

Ácidos Carboxílicos.

R-COOH

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional

O

-COOH ó -C

OH

llamado carboxilo, se produce cuando se une un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo ( C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.

Nomenclatura

  Los nombres de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron.

Nombres y fuentes naturales de ácidos carboxílicos.

Estructura	Nombre IUPAC	Nombre común	Fuente natural
HCOOH	Ácido metanoico	Ácido fórmico	Procede de la destilación destructiva de hormigas (fórmica es hormiga en latín)
CH3COOH	Ácido estanoico	Ácido acético	Vinagre (acetum es vinagre en latín)
CH3CH2COOH	Ácido propanoico	Ácido propiónico	Producción de lácteos (pion es grasa en griego)
CH3CH2CH2COOH	Ácido butanoico	Ácido butírico	Mantequilla (butyrum, mantequilla en latín)
CH3(CH2)3COOH	Ácido pentanoico	Ácido valérico	Raíz de valeriana
CH3(CH2)4COOH	Ácido hexanoico	Ácido caproico	Olor de cabeza (caper, cabeza en latín)

  En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman reemplazando la terminación “o” de los alcanos por “oico”, y anteponiendo la palabra ácido.

El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N° 1 al carbono carboxílico y continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH.

Propiedades.

Estructurales:

La estructura de los ácidos carboxílicos es plana con ángulos de enlace C-C-O y O-C-O de 120°.

Por ejemplo:

El ácido fórmico (metanoico) es casi plano, con un carbono carbonílico aproximadamente trigonal.

Estas características estructurales son generales de los ácidos carboxílicos.

Físicas.

El grupo carboxilo es fuertemente polar, debido al doble enlace carbono-oxígeno, que es polarizable, y al hidroxilo, que forma puentes de hidrógeno con otras moléculas polarizadas como agua, alcoholes u otros ácidos carboxílicos, estos ácidos son completamente solubles en agua. Como líquidos puros o incluso en disoluciones bastante diluidas, en disolventes aprótico, los ácidos carboxílicos existen en forma de dímeros unidos por puentes de hidrógeno, con una interacción O-H ... O cuyo valor energético oscila entre 6 y 8 Kcal/mol.

Complete segun corresponda   Compuestos nitrogenados. El átomo de nitrógeno tiene siete protones en su núcleo y siete electrones en su corteza, dos en la primera capa y cinco en la segunda y más exterior. Por tanto, le faltan tres electrones para completar esta última capa, y puede conseguirlos formando tres enlaces simples, un enlace simple y uno doble, o un enlace triple. El ejemplo más simple de un átomo de nitrógeno formando tres enlaces simples es el amoníaco. Esta capacidad del nitrógeno para combinarse va a dar lugar a otras varias familias de compuestos, que resultan de la sustitución de hidrógenos de los hidrocarburos por grupos de átomos que contienen nitrógeno. Estos grupos funcionales dotan al compuesto modificado de propiedades específicas. Los compuestos con grupos funcionales nitrogenados son los siguientes: Aminas El grupo funcional amina consiste en una molécula de amoníaco a la que se le ha quitado un átomo de nitrógeno, -NH2, por lo que ese enlace sobrante puede unirse con un radical de hidrocarburo. Esto da lugar a un grupo genérico de compuestos denominados aminas y que tienen gran importancia en los seres vivos. El ejemplo más simple es el de la metilamina, CH3-NH2. El átomo de nitrógeno se representa de color azul. También puede el amoníaco perder dos o los tres átomos de hidrógeno, de modo que el amoníaco puede, en realidad, unirse a uno, dos o tres radicales de hidrocarburo, dando lugar, respectivamente, a las aminas primarias, secundarias y terciarias. Amidas El grupo funcional amida está formado por un grupo carbonilo, uno de cuyos enlaces sobrantes está unido a un grupo amina, es decir, -CO-NH2. El enlace que aún queda puede unirse a un radical hidrocarbonado. Esto da lugar a una familia de compuestos denominados amidas, cuyo ejemplo más simple es la etanoamida, CH3-CO-NH2. Nitrilos El grupo funcional nitrilo resulta de un triple enlace entre un átomo de carbono y otro de nitrógeno. El cuarto enlace que puede formar el carbono puede usarse para unirse con un radical hidrocarbonado, lo que da lugar a la familia de compuestos llamados nitrilos, cuyo representante más sencillo es el etanonitrilo, CH3-CN

Diferencias entre Compuestos Orgánicos e Inorgánicos

COMPUESTOS INORGÁNICOS:

• Sus moléculas pueden contener átomos de cualquier elemento, incluso carbono bajo la forma de CO, CO2, carbonatos y bicarbonatos.
• Se conocen aproximadamente unos 500000 compuestos.
• Son, en general, "termo estables" es decir: resisten la acción del calor, y solo se descomponen a temperaturas superiores a los 700ºC.
• Tienen puntos de ebullición y de fusión elevados.
• Muchos son solubles en H2O y en disolventes polares.
• Fundidos o en solución son buenos conductores de la corriente eléctrica: son "electrólitos".
• Las reacciones que originan son generalmente instantáneas, mediante reacciones sencillas e iónicas.

COMPUESTOS ORGÁNICOS:

• Sus moléculas contienen fundamentalmente átomos de C, H, O, N, y en pequeñas proporciones, S, P, halógenos y otros elementos.
• El número de compuestos conocidos supera los 10 millones, y son de gran complejidad debido al número de átomos que forman la molécula.
• Son "termolábiles", resisten poco la acción del calor y descomponen bajo de los 300ºC. suelen quemar facilmente, originando CO2 y H2O.
• Debido a la atracción débil entre las moléculas, tienen puntos de fusión y ebullición bajos.
• La mayoría no son solubles en H2O (solo lo son algunos compuestos que tienen hasta 4 ó 5 átomos de C). Son solubles en disolventes orgánicos: alcohol, éter, cloroformo, benceno.
• No son electrólitos.
• Reaccionan lentamente y complejamente.

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